当时，刘邦见项羽在城阳跟田横大眼瞪小眼，乘机溜了出来，直奔殷国而去。这位殷王司马卬真是了不起，跟没骨头一样，立马再度降汉。司马卬的再次叛变令项羽怒火万丈。项羽把司马卬的这次叛变归咎于陈平。在他看来，如果陈平像他一样宰了司马卬、坑杀殷国降卒，刘邦哪会捡到这个大便宜？眼见着局势崩坏，自己又不能脱身，本来就暴躁的项羽有些发疯了，传出话来要杀陈平出气。一肚子坏水的陈平哪会给项羽这个机会，当即挂印封金，表示跟项羽恩断义绝，单人独剑去投刘邦。

那时候交通不便，陈平要投刘邦，中间山隔水阻，遭了不少罪。尤其是在一次渡河的时候，撑船的看陈平穿着打扮，猜出他是个逃亡的将军，认定他腰上缠着金银珠宝。当时正是乱世。渡陈平的几位船夫互相努了努嘴儿，使了使眼神儿，全都心领神会，单等船到江心就要把陈平弄死。陈平是个机灵鬼，当场就看出来情形不妙。如果一般人见情形不妙，大概要开口求饶。这绝对是错误的。贼最怕被人认出是贼，难保不杀人灭口。就算会水，跳船，水性再好哪能好过这几个常年使船的？在这个节骨眼儿，不能不佩服陈平的急智。陈平不慌不忙，笑着脱掉上衣，跑上去帮船夫们划船。这几个船夫互相偷眼一看，陈平腰间空荡荡，扔在船上的衣服也轻飘飘，没带着巨款，不值得背一条人命，当即取消行动，顺顺当当把陈平送过了江。

一路上晓行夜宿，陈平到了修武（今河南修武县），通过汉将魏无知的引荐，与另外六个来投刘邦的人才一起得到了刘邦的召见。

萧何曾经说过，刘邦有傲慢、看不起人的毛病。这时，刘邦老 毛病又犯了。通常来说，一个君主遇到有人来投奔，应该考校一下来者的才学，量才为用。刘邦倒好，领着七个人吃了顿饭。吃饱喝足之后，刘邦抹了抹嘴：“好了，吃完了，都下去休息吧！”另外六个人唯唯诺诺地退下去了。陈平一看，心道：要遭！今天见了汉王一面，下回指不定什么时候才能再见。那这段日子里我算干吗的呢？他马上对刘邦说：“大王且慢，臣来见大王是有要事，必须今天跟您说，要不就来不及了。”刘邦一时好奇，留下来听陈平细说天下大势。

听过之后，刘邦大喜，知道今天又遇上人才了，马上问：“你在项羽那当什么官？”

陈平回答：“项羽封我做都尉。”

刘邦当即拍板：“好，我也封你做都尉，！你先干着，等立了功，还有封赏！”

都尉是仅次于将军的武职，没等陈平立功，刘邦就赏了陈平这样一个比较高的职位，还让他兼任参乘、护军，在自己身边担任警卫，以便于随时问策，同时负责调节各将领间的关系，监督诸将。

刘邦的任命一下，诸将不高兴了，纷纷议论：“大王刚得了楚国的一个逃兵，还不知道他本领的高低呢，就跟他同乘一辆车子，让他监督我们这些老将。这叫什么事啊！”刘邦还是个倔脾气，听到属下的议论，反而更加宠信陈平。他可不怕手下跟陈平有矛盾。越有矛盾，陈平才越不会包庇这些将领。君王之道就在与制衡，绝不能让自己的臣子成为一块铁板。刘邦自然深谙此道。