东吴吴王张士诚的大将吕珍攻占了安丰，杀死刘福通，活捉朱元璋的同知枢密院院事廖如安。

朱元璋手下大将蒋英，刘震叛变，杀了金华守将胡大海和郎中王恺，金华失守。

朱元璋的大后方洪都遭陈友谅包围，守城的是朱元璋的侄儿朱文正，当时朱文正守军不到五万，陈友谅足足带着三十万军队攻城！

李善长觉得朱文正年轻，顶不住压力，必定溃败。何况当时朱元璋手下另几位大将都在外面征战，无暇回营帮助朱文正解洪都之围。

胡大海功绍兴；邵荣攻湖州；常遇春攻杭州……皆是久攻不下，陷入僵局，无法退兵支援。

如果守将是徐达或者李文忠这种人物，李善长觉得或许有点胜算，但守将是公子哥般的朱文正，朱文正虽然号称文韬武略皆通，但在李善长眼里，他只是在他叔父朱元璋的照顾下博得的虚名而已，当不得真，类似纸上谈兵的赵括，空有一副好皮囊和出身，真的大敌当前，必兵败如山。

李善长做梦都梦见洪都失守，朱元璋腹背受敌，败走麦城，西吴就此灭亡……李善长对朱元璋这位主公的信心开始摇摆了，对张士诚的一再邀请开始有了含蓄的回应。

毕竟张士诚的实力最强，倘若朱元璋败，李善长良禽择木而栖，还能另谋高就，利益不损分毫。

这就是李善长的性格，永远高瞻远瞩，永远都给自己留一条后路。

不见兔子不撒鹰，李善长是脚踏两只船的老狐狸，朱元璋没有在张士诚的一再相邀下，李善长并未立刻背叛朱元璋，而是指使心腹暗中投靠了张士诚，并且出卖了一些无关紧要的情报当做投名状，这其中就有参将李梦庚，先给张士诚一点甜头尝尝。

可是后来的局面出乎了李善长的预测：